За характером – розумний і досвідчений пристосуванець, причому таким його виховував батько: «Мені заповідав батько: По-перше, догоджати всім людям без вилучення — господареві, де доведеться жити, начальнику, з ким я служитиму, слузі його, який чистить сукні, швейцару, двірнику, щоб уникнути зла, собаці двірника, щоб ласкава була».
Відповідь чи рішення1. Молчаліну батько дав повчання бути послужливим усім без винятку, тому що тільки таким чином можна піднятися кар'єрними сходами і всім подобатися. Про настанови свого батька Молчалін згадує у діалозі з Лізою, коли він намагається з нею фліртувати.
Чацький про все має свою думку і не боїться її висловлювати. Молчалін а, навпаки, не висловлює своєї думки, щоб догодити оточуючим: Молчалін. У мої роки не повинно сміти // Своє судження мати.
Він зізнається їй, що "любить Софію за посадою", а насправді йому подобається Ліза. При цьому "скромний" Молчалін поводиться досить розв'язно і зухвало з Лізою.