Початком ворожнечі між героями послужив епізод на псарні. Під час огляду псарні Троєкурова Дубровський помітив, що собакам тут живеться краще, аніж деяким слугам. У відповідь це один із слуг Троєкурова дозволив собі зухвале висловлювання, що «іншому дворянину не завадило б проміняти свою садибу на собачу будку».
Одного разу, псар Троєкурова Образив Дубровського, сусід попросив у генерала пояснень, але той проігнорував його прохання. Ці обставини породили низку непорозумінь, внаслідок чого Дубровський поїхав додому, а Троєкурів причаїв на нього образу і вирішив помститися.
Троєкурів послав йому наказ повертатися, але Дубровський відмовився і зажадав у відповідь видати йому суд зухвалого слугу. Троєкурів обурився і відмовив, заперечивши, що своїх слуг може судити лише він сам. З цією сварки і почалася їхня ворожнеча.