Іван отримав нову посаду – його прийняли наказним служителем у казенну палату. Молодий Крилов, не отримавши жодної системної освіти, наполегливо займався самоосвітою. Він багато читав, самостійно навчився грати на різних інструментах.
Він пішов у відставку і поїхав із сім’єю до Твері. 1778 року Андрій Прохорович помер. Тоді фінансовий стан вдови значно погіршився. З цієї причини Іван не отримав гідної освіти.
Десяти років вступив до губ. магістрату Твері, де переписував папери. У 1782 р. з матір’ю переїхав до Петербурга, вступив канцеляристом до Казенної палати, з к-рої звільнений у 1788 р. У 1790 визначений у Кабінет е.
Іван Андрійович Крилов відомий нам, як великий байкар. Але крім байок у нього є й інші твори. Наприклад: оперне лібрето “Кав’ярня”, трагедія “Клеопатра”, комедії “Скажена сім’я” і “Автор у передпокої”. Ще він був творцем сатирико-просвітницького журналу.