Нею він займався близько півстоліття і за все життя написав понад п'ятсот картин, брав участь у численних виставках у Королівській академії мистецтв, у галереї Тейт, був обраний почесним академіком Академії мистецтв.
За розрахунками біографів, за все життя прем'єр-міністр випив близько 42.000 пляшок шампанського, що не дивно, адже випивав він у середньому по 2 пляшки в день.
Згідно з спогадами службовців Черчілля, Вінстон викурював за день сигар на тижневий заробіток звичайного службовця. Справа була не лише у вартості сигар, на яких політик не економив, а й у їхній кількості. У середньому прем'єр-міністр викурював до 10 сигар на день.
На протязі дня Черчілль встигав викурити до десяти сигар. Техніка його куріння була досить своєрідною – найчастіше він не докурював сигару до кінця, буквально зжовуючи її залишки.